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BODIPY系列染料，有史以來用途最廣泛的熒光團？
Release Time：2022-08-16BODIPY系列染料 介紹：
BODIPY 也常叫吡咯硼，BDP，Bodi Fluor系列，是以硼二吡咯(boron-dipyrromethene)為熒光結構母核的染料，是一種有機單鍵和雙鍵化合物。 BODIPY 由與二取代硼中心（通常為 BF2）絡合的二吡咯亞甲基組成。 BODIPY 化學名稱是 4,4 -difluoro-4-boron 3a, 4a-diaza-s-indenotetraene。 由于其不穩定性，直到 2009 年才制備出 BODIPY 系列染料。
BODIPY 結構
BODIPY系列染料 特性：
BODIPY 系列染料目前已經得到充分研究。 大多數 BODIPY 染料斯托克斯位移(Stokes shift)很小，染料間干擾小，光譜很窄，染料分子不帶電荷，呈中性，易透膜，特別是適用于透膜性探針的染料分子而聞名。 熒光在溶液中被淬滅，限制了應用。 這個問題已通過合成不對稱硼配合物并用苯基取代氟基團來解決。 BODIPY 染料以其獨特的小斯托克斯位移、高、與環境無關的熒光量子產率而聞名。 且它在許多有機溶劑中具有很高的溶解度。 在不同極性的溶劑中，由于偶極矩和躍遷偶極子相互正交，吸收帶和發射帶的位置幾乎保持不變。
BODIPY系列染料 合成：
BODIPY 是通過在叔胺存在下，用三氟化硼醚合物處理二吡咯亞甲基前體制備而成的。 雙吡咯烷酮可以通過幾種方法從合適的吡咯中獲得。 通常，所用吡咯的 α-位之一被取代，另一個為游離態。 在 TFA 條件下，這種吡咯通常可以從 Knorr 吡咯合成中獲得，它與芳香醛縮合得到二吡咯甲烷，二吡咯甲烷使用醌氧化劑如 DDQ 或對氯苯甲酰氧化為二吡咯亞甲基。 或者，通過用活化的羧酸衍生物，通常是酰氯處理吡咯來制備二吡咯烷酮。 不對稱二吡咯烷酮可由吡咯與2-酰基吡咯縮合得到。 中間體二吡咯甲烷可以分離純化，但二吡咯烷酮的分離由于其不穩定性而經常受到損害。
BODIPY 染料應用：
BODIPY 染料作為光敏介質應用于眾多不同的（生物）技術領域。其中應用最多的是有機激光、生物醫學（通過生物成像和光敏劑診斷癌癥的探針和傳感器）、光光伏器件（半導體光敏劑）。
BODIPY系列產品：
1. BODIPY 493/503標記染料
| 母核(Fluorophore) | 標記對象 | 染料鏈接 |
|---|---|---|
 |
氨基 | • BODIPY 493/503 NHS ; BODIPY 493/503 羧酸 |
| 羧酸 | ||
| 巰醇 |
2. BODIPY FL標記染料
| 母核(Fluorophore) | 標記對象 | 染料鏈接 |
|---|---|---|
 |
氨基 | • BODIPY FL NHS ; BODIPY FL 羧酸 |
| 羧酸 | • BODIPY FL amine | |
| 巰醇 |
3. BODIPY R6G 標記染料：
| 母核(Fluorophore) | 標記對象 | 染料鏈接 |
|---|---|---|
 |
氨基 | • BODIPY R6G NHS ; BODIPY R6G 羧酸 |
| 羧酸 | • BODIPY R6G | |
| 巰醇 |
4. BODIPY 530/550標記染料：
5. BODIPY TMR標記染料：
6. BODIPY 558/568標記染料：
7. BODIPY 564/570標記染料：
8. BODIPY 576/589標記染料：
9. BODIPY 581/591標記染料：
10. BODIPY TR 標記染料：
11. BODIPY 630/650 標記染料：
12. BODIPY 650/665標記染料：
