乙酸酐的(簡介,化學性質(zhì),制備)
Release Time:2021-05-12乙酸酐的簡介
乙酸酐,也稱為乙酰基醚或醋酸酐,是化學式為C4H6O3且分子量為102.08的化合物。它看起來像是透明的,無色的液體,帶有刺鼻的醋味。乙酸酐除了對水具有高反應性外,還易燃,加熱時會產(chǎn)生危險的蒸氣。乙酸酐是揮發(fā)性化合物,除非它與濕衣服接觸,否則不會引起嚴重的皮膚刺激。長時間接觸該化學物質(zhì)會增加皮膚和眼睛灼傷,呼吸道刺激,惡心和嘔吐的風險。與乙酸酐一起使用時,建議穿著防護服和護目鏡,以減少病變的風險。如果皮膚或衣服與該化合物接觸,則工人必須脫掉所有受污染的衣服,并用水沖洗皮膚。乙酸酐可溶于冷水,但在熱水中易分解。
乙酸酐的化學性質(zhì)
乙酸酐的化學反應類似于乙酰氯,但反應性不如乙酰氯。以下是其主要的化學反應。
※水分解:不會用冷水分解。在常溫或高溫下,乙酸酐會水分解形成乙酸。
(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH
※乙酰化:像乙酰氯一樣,它與含有-OH和-NH 2基團的化合物反應,并通過乙酰基取代氫原子。由于它的反應性不如乙酰氯,因此H 2 SO 4或乙酸鈉在其乙酰化反應中被用作催化劑。以下是其主要的乙酰化反應。
與醇的反應:它與醇反應形成酯。
(CH3CO)2O + C2H5OH → CH3COOC2H5 + CH3COOH
與氨反應:與氨反應生成乙酰胺。
(CH3CO)2O + NH3 → CH3CONH2 + CH3COOH
與伯胺和仲胺反應:通過與伯胺和仲胺反應,它形成N取代的乙酰胺。
(CH3CO)2O + C2H5NH2 → CH3CONH2 + CH3COOH
(CH3CO)2O + (C2H5)2NH → CH3CON(C2H5)2 + CH3COOH
與氯化氫反應:與干燥的氯化氫氣體反應生成乙酰氯和乙酸。
(CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3COOH
※五氯化磷:與五氯化磷反應生成乙酰氯。
(CH3CO)2 + PCl5 → 2CH3COCl + POCl3
※還原:用氫化鋁鋰還原形成乙醇。
(CH 3 CO)2 O + LiAlH 4 → 2C 2 H 5 OH + H 2 O
醋酸酐的制備
醋酸:用五氧化二磷加熱醋酸,其兩個分子中的一個除去水,形成乙酸酐。
2CH3COOH + P2O5 → (CH3CO)2O + H2O
實驗室方法:在實驗室中,醋酸酐是由乙酰氯和無水醋酸鈉的混合物蒸餾得到的。
CH3COCl + CH3COONa → (CH3CO)2O + NaCl
方法:取約50克無水醋酸鈉粉放入蒸餾瓶中,用點漏斗、冷凝器、容器排列。在漏斗中加入約40克的乙酰氯,慢慢倒入燒瓶中。此時,將燒瓶置于冷水中。加入完全的乙酰氯后,徹底搖動燒瓶,放在砂鍋上。燒瓶被加熱到135-140°C,以蒸餾其中的混合物。乙酸酐被蒸餾并收集在受體中。無水氯化鈣放置在容器的側(cè)管中,吸收空氣中的水分,不允許它與醋酸酐接觸。將少量無水醋酸鈣加到所得到的乙酸酐中,再蒸餾得到純乙酸酐。

工業(yè)生產(chǎn):醋酸酐的工業(yè)用量可通過下列方法獲得。
對過量的無水醋酸鈉與亞硫酰氯加熱,首先生成乙酰氯,乙酰氯與剩余的醋酸鈉反應生成乙酸酐。
CH3COONa + SOCl2 → CH3COCl + SO2 + NaCl
CH3COONa + CH3COCl → (CH3CO)2O + NaCl
當乙炔氣在冰醋酸中沉淀時,在氯化鋅的存在下進行蒸餾,得到乙酸乙酯。
CH≡CH + 2CH3COOH → CH3CH(CH3COO)2
CH3.CH(CH3COO)2 → (CH3CO)2O + CH3CHO


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