環己烷的構象(是什么,分類,常見問題)
Release Time:2021-07-07環己烷的構象是什么?
環己烷具有非極性結構,幾乎沒有環應變。它可以具有的最重要的構象包括鏈構象和船構象。椅子構造比船構造更穩定。通過 CC 鍵的輕微旋轉,船形構象有時比通常更穩定,稱為斜船形構象。然而,椅子構象是最穩定的環己烷形式。環己烷的構象可以指環己烷分子所呈現的許多 3 維形狀,而不會破壞其中化學鍵的完整性。
環己烷是天然來源化合物中出現最廣泛的環。它的流行,無疑是其穩定性的結果,使其成為最重要的環烷烴。環己烷分子的鍵角偏差比環戊烷大,應該比環戊烷更緊張,反應性更小。但實際上它比環戊烷更小,更穩定。為了避免應變,環己烷并不像預期的那樣作為平面分子存在。它以非平面的褶皺環形式存在,鍵角接近四面體鍵角。環己烷的兩個這樣的褶皺環稱為船形和椅子構象。
環己烷的構象分類
正六邊形包含 120°的內角。然而,屬于環己烷環的碳-碳鍵具有四面體對稱性,與鍵角對應于109.5°。這就是為什么環己烷環傾向于采用幾種扭曲構象的原因(因此鍵角更接近四面體角(109.5°)并且總應變能降低)。環己烷常見構象的例子包括船形、扭曲船形、椅子形和半椅形構象,它們是根據環己烷分子在其中呈現的形狀命名的。下面說明了這四種環己烷構象以及對其穩定性的一些見解。

可以注意到,環己烷分子具有在上面列出的構象之間切換的能力,并且只有椅子和扭船構象可以分離成它們各自的純形式。由于這些構象中的氫-氫相互作用,鍵長和鍵角與其標稱值略有不同。環己烷的椅子構象比船形的能量低。然而,環己烷的相當不穩定的船形會經歷快速變形以產生扭曲船形,這是與總能量相對應的局部最小值。屬于與平均平面垂直的碳氫鍵的氫原子稱為軸向氫,而屬于平行于平均平面的碳氫鍵的氫原子稱為赤道氫。這些鍵也分別稱為軸向鍵和赤道鍵。
環己烷構象的常見問題
1.環己烷的哪種構象是手性的?
無角應變的環己烷構象:椅子構象是非手性的,因為它有一個對稱中心,因為船構象是非手性的,因為它有一個對稱平面。扭船構象是手性的,因為沒有對稱元素。
2.環己烷最穩定的構象是什么?
椅子形式是環己烷最穩定的構象。CCC 鍵與 109.5°非常相似,因此它們幾乎沒有角壓力。它也是一種完全交錯的構造,因此沒有扭轉應力。
3.環己烷的哪種構象最不穩定?
船構象最不穩定,強度最高,在兩個赤道氫之間的碳 1 和碳 4 上具有空間位阻,并且具有扭轉應力,因為在紐曼投影中每個鍵幾乎完全省略了其他鍵。
4.非對映異構體是否具有光學活性?
光學操作是線性偏振光旋轉偏振軸的能力。只有在手征物質中——那些缺乏鏡像對稱性的物質——才能觀察到這種效應。當然,由于每種非對映異構體都缺乏鏡像對稱性,因此它們都具有光學活性。
5.哪個構象更穩定軸向或赤道?
由于軸向鍵彼此平行,當軸向而非赤道驅動時,大于氫的取代基通常會遭受更大的空間擁擠。因此,取代的環己烷將優先遵循其中較大取代基呈現赤道取向的構象。


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